O Service Pack 1 do .NET Framework 3.5 incluiu um novo recurso, onde voce poderá definir qual será a forma de redirecionamento quando estiver com o customErrors habilitado. Agora temos um atributo chamado RedirectMode, onde voce poderá definir dois valores:

• ResponseRedirect: exibe a página de erro mundando a Url original da página que foi solicitada.
• ResponseRewrite: exibe a página de erro sem mudar a Url da página original que foi solicitada.

Abaixo um simples exemplo:

<customErrors mode="On" redirectMode="ResponseRewrite">
    <error statusCode="500" redirect="Erro.aspx"/>
</customErrors>